Ακόρεστους υδρογονάνθρακες: αλκένια, χημικές ιδιότητες και εφαρμογή

Τα αλκένια - ακόρεστους υδρογονάνθρακες των οποίων τα μόρια μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα, ένα διπλό δεσμό. Είναι συχνά ονομάζονται σειρά υδρογονάνθρακες αιθυλένιο, επειδή είναι ένα απλό αντιπροσωπευτικό αιθυλενίου NC2 = CH2. Μερικές φορές αυτές οι υδρογονάνθρακες που αναφέρονται ολεφίνες ως αέρια αλκένια αντίδραση με βρώμιο ή χλώριο για να σχηματίσουν ελαιώδες ενώσεις οι οποίες δεν είναι διαλυτές στο νερό. Η λέξη «αλκένια» ονοματολογία IUPAC προέρχεται από τη λέξη «αλκάνια», όπου -μια επίθημα αντικαθίσταται από το -ένιο επίθημα, το οποίο υποδεικνύει την παρουσία στο μόριο της ουσίας του διπλού δεσμού.

Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες - αλκένια: δομή

Όλα τα αλκένια θεωρηθούν παράγωγα του αιθυλενίου ή αιθενίου - C2H4.

Το μόριο του αιθυλενίου περιέχει δύο άτομα άνθρακα και τέσσερα άτομα υδρογόνου, τα ακόρεστα άτομα άνθρακα. Κάθε ένα από τα ακόρεστο άτομο άνθρακα υβριδοποιείται es ένα και δύο pi-τροχιακά, και ένα ΡΙ τροχιακή παραμένει σε «καθαρή μορφή», που παρέχει μέγιστη απόσταση του υβριδοποιημένου ηλεκτρονικών τροχιακών. άξονές τους σχηματίζουν 120 °. Αυτό δημιουργεί ιδανικές συνθήκες για την επικάλυψη των τροχιακών ηλεκτρονίων. Τρεις τέτοιες τροχιακά των ατόμων άνθρακα για να σχηματίσουν τρεις δεσμούς σίγμα (δύο C-H, C-C α). Κατά συνέπεια, το μόριο του αιθυλενίου έχει πέντε δεσμούς σίγμα που είναι εντοπισμένες στο ίδιο επίπεδο, που σχηματίζουν μεταξύ τους μία γωνία 120 °. P-ηλεκτρόνια που παραμένουν στην «καθαρή» σχηματίζουν μία άλλη δεσμό μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα. Περιγράφεται ηλεκτρονική δομή μορίων αιθυλενίου τυπικά αλκενίων. Ακόρεστους υδρογονάνθρακες πρέπει να θεωρηθούν ως παράγωγα του αιθυλενίου.

Για αλκένιο χαρακτηρίζεται από 2 τύπους ισομέρειας - γεωμετρικές και δομικές.

Δομικά ισομερή αλκενίων αρχίζει με βουτένιο C4H8. Διακρίνουν και οι παραλλαγές του - ισομέρεια αλυσίδας (ή σκελετό άνθρακα) και ισομερή τοποθέτηση του διπλού δεσμού σε ένα τέτοιο κύκλωμα.

Γεωμετρική ισομέρεια οφείλεται σε ανομοιόμορφη τοποθέτηση των υποκαταστατών υδρογόνου στο μόριο του αιθυλενίου σε σχέση με το επίπεδο του διπλού δεσμού. Ακόρεστων υδρογονανθράκων είναι cis- και trans-ισομερών.

Αλκένια σε ελεύθερη κατάσταση είναι πολύ σπάνια στη φύση. Αυτά συντέθηκαν χρησιμοποιώντας βιομηχανικές και εργαστηριακές διεργασίες.

Χημικές ιδιότητες των υδρογονανθράκων: αλκενίων

Αυτές προκαλούνται από ένα διπλό δεσμό μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα στο μόριο ενός αλκενίου.

Η αντίδραση υδρογόνωσης

Τα αλκένια αντιδρούν εύκολα προσκόλληση του υδρογόνου. Εμφανίζεται με την παρουσία καταλυτών ή με θέρμανση:

CH2 = CH2 = Η2 H3C CH3

ενώνει αλογονίδια

Η αντίδραση προχωρά με τον κανόνα Markovnikov, δηλαδή με αντίδραση ενός αλογονιδίου υδρογόνου με ασύμμετρα μόρια αλκένια υδρογόνου προστίθεται στον τόπο του εντοπισμού του διπλού δεσμού κατά προτίμηση στο άτομο άνθρακα δίπλα στο οποίο υπάρχουν περισσότερα άτομα υδρογόνου, ένα άτομο αλογόνου - στο άτομο άνθρακα δίπλα στο οποίο λιγότερα άτομα υδρογόνου ή εντελώς δεν υπάρχουν:

CH3-CH = CH2 + HC1-CH3-CH3-CHC1.

Η χρήση των υδρογονανθράκων

Αιθένιο - αέριο διαλύεται καλά σε αλκοόλη και ελάχιστα διαλυτές στο νερό, εκρηκτικές.

Είναι πλούσια σε πυρολύσεως αέρια (έως και 20% του συνολικού βάρους) και αέριο οπτανθρακοποίησης (περίπου 5%). Στις εργαστηριακές μεθόδους αφυδάτωσης του αιθυλενίου παρασκευάζονται αφυδρογόνωση αιθανίου και αιθανόλης. Εφαρμοσμένη για να ληφθεί αιθυλενο αιθυλική αλκοόλη, βινυλοχλωρίδιο, αιθυλοβενζυλο, πολυαιθυλένιο, αντιψυκτικά (ουσίες που μειώνουν το σημείο πήξης του νερού σε κινητήρες) και άλλες οργανικές ουσίες. Στην ιατρική και την κτηνιατρική, αιθυλένιο χρησιμοποιείται ως ένα σκεύασμα φαρμάκου σε καλλιέργεια - να επιταχύνει την ωρίμανση των καρπών (τομάτες, τα λεμόνια, και τα παρόμοια).

Προπυλένιο λαμβάνεται μαζί με αιθυλένιο στην πυρόλυση και το ράγισμα των διαφόρων τύπων πρώτης ύλης από πετρέλαιο. Προπυλένιο - ένα συστατικό του καυσίμου κινητήρων. Χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για το πολυπροπυλένιο, ισοπροπυλβενζύλ, ισοπροπυλική αλκοόλη. Με ισοπροπανόλη, ακετόνη, με ισοπροπυλοβενζυλεστέρα - ακετόνη και φαινόλη. Προπυλένιο χρησιμοποιείται ως ναρκωτική ουσία για τη σύνθεση ακρυλονιτρίλιο, κουμένιο, βουτανόλη, κλπ